eml ファイルまたは msg ファイルを Outlook アプリケーション経由ではなく、デスクトップなどに保存しているファイルをダブルクリック等で直接開いてメールを送信すると、Outlook 側の仕様により Outlook アドインが起動しないためです。
送信前確認画面を利用する際には、Outlook アプリケーションからメールを送信ください。