その場合、Outlook のキャッシュを削除することで、アドインの最新情報が Outlook へ反映される可能性があります。
削除手順は、以下のとおりです。

• Outlook for Windows (classic)の場合
   
  1. Outlook の起動
     Outlook のアプリケーションを起動してください。
      
  2. オプションの展開
     メニューバーから ファイル を選択し、オプション をクリックしてください。
      
  3. Outlook の操作
     Outlook のオプションウィンドウにて、詳細設定 を選択し「Outlook でアプリを表示する」をオンにしてください。
     その後、「再起動が必要です」というメッセージを閉じ、 Outlook を終了してください。
      
  4. Outlook のキャッシュ削除
     エクスプローラーなどにて以下フォルダを参照し、Outlook のキャッシュを削除してください。
      
     　○%userprofile%\AppData\Local\Microsoft\Outlook\HubAppFileCache\
     　　→上記で 1 つのフォルダになります。
      
     　○%LOCALAPPDATA%\Microsoft\Office\16.0\Wef\
     　　→上記で 1 つのフォルダになります。
      
      
  5. アドインの確認
     Outlook のアプリケーションを再度起動し、すべてのアプリ→アプリの追加→アプリを管理→
     Outbound Security が存在することを確認してください。
      
     なお、アドインが存在しない場合は、もう一度 Outlook を再起動してから確認してください。
      
  6. アドイン動作の確認
     メール送信時における送信前確認画面や、既に送信されたメールから確認できる添付ファイル管理画面が表示、動作することを確認してください。